Si la relación de fase es fija, entonces un solo FF debería ser suficiente. Siempre tiene dos opciones de qué borde de reloj usar para hacer que el tiempo funcione.
Si la relación de fase varía con el tiempo, y especialmente si puede variar más que el período de reloj, entonces dos FF no son suficientes. Todavía hay un pequeño probablemente que se perderá un pulso. El término técnico para esta situación es " plesiochronous ".
Necesitará una estructura más compleja llamada "búfer elástico": esencialmente una FIFO de 1 bit de poca profundidad, que requiere un mínimo de tres FF para los datos (determinada por la excursión máxima de pico a pico de la fase), más alguna lógica de control.
Tengo un diseño para una tienda elástica de 3 bits que hice hace mucho tiempo para una aplicación de telecomunicaciones. Utiliza un total de 9 FF, que es aún más simple que un FIFO asíncrono 16x1 basado en LUT y su lógica de control. Si quieres verlo, intentaré desenterrarlo.