Es un asunto bastante simple como para "golpear" un par de los pines IO de un puerto paralelo para emular un puerto serie. Todo está en el software.
Y ahí es donde todo se vuelve un poco complicado.
Las operaciones básicas de lectura y escritura son bastante simples: lo que es difícil, cuando se trabaja en una PC con un sistema operativo en el camino, es el tiempo preciso necesario para leer y escribir en el momento adecuado.
Programar el "software serie" en algo como un Arduino es bastante simple porque tiene temporizadores de hardware y acceso directo al hardware.
Hacerlo en una PC cuando tienes mucho más en marcha sería una tarea bastante difícil. Y luego, por supuesto, está la escritura de un controlador para que se vea como un puerto COM, etc.
Entonces, aunque sería posible, realmente no vale la pena la enorme cantidad de esfuerzo, cuando todo lo que necesitas es un pequeño dispositivo USB que puedes cobrar por $ 3 en eBay.