Si no funciona con un cargador, parece que necesitarías implementar un host USB como lo sugiere RedGrittyBrick en un comentario. Una de las maneras más baratas en las que puedo pensar para obtener un dispositivo host USB es usar un dispositivo como el FTDI VNC2 - Vinculum-II Host USB 2.0 programable . Actualmente tienen menos de $ 5 en cantidades únicas, pero requerirán energía, una PCB, circuitos de soporte adicionales y mucho trabajo de diseño y programación.
Una SBC (computadora de una sola placa) de Linux, como una Raspberry Pi o BeagleBone, puede ser una opción más accesible, pero tienden a costar más y también requerirán energía externa. También puede requerir algo de programación dependiendo de qué soporte tiene el Kindle para Linux. Personalmente, me concentraría en tratar de reparar el botón roto.