¿Estás seguro de que el esquema y el tablero están sincronizados? ¿Está agregando una red entre los pines en el esquema?
Más allá de eso, es difícil encontrar una respuesta significativa con tan poca información.
Añadido:
Ahora dice que no está agregando una red entre los pines en el esquema, y no, realmente no puedo ver mucho de esas capturas de pantalla. Sin realmente conectar pines, Eagle no sabe que la conexión existe. Como resultado, no muestra ningún cable de conexión para la conexión en la placa, ya que de hecho no hay conexión.
Vaya al esquema y use el comando NET para dibujar una conexión entre los dos pines que desea conectar. Eso debería hacer que aparezca un cable de aire en el tablero. Alternativamente, puede dibujar un talón corto usando NET de cada pin, luego dar a ambos talones el mismo nombre. De una forma u otra, debes explicarle a Eagle que los dos pines están conectados. Una vez que hagas eso, el cable de aire correspondiente aparecerá en el tablero.