Vb de 2N5550 será 3V. Eso significa que Ve será 2.4V. Eso significa que Ie será 1mA. Eso significa que Ic será un cabello de menos de 1 mA. Eso significa que la caída de voltaje en la resistencia de 10k será de 1mA * 10k = 10V. Entonces, cuando la salida lógica es alta, Vgs estará alrededor de -10 V y el PMOS estará ENCENDIDO. Cuando la salida lógica es baja, Vgs estará alrededor de 0 V y el PMOS estará apagado.
Recomendaría agregar un diodo Zener desde la puerta a la fuente para asegurarse de que nada salga mal. Además, creo que 150V lo está empujando. Por un lado, 150V es el Vds máximo absoluto, y por otro lado, como señala SamGibson, el 2N5550 puede descomponerse incluso por debajo de 150. Por lo tanto, haga su debida diligencia si se acerca a 150V.