No, no puedes asumir que ambos diodos estarán encendidos. Debe decidir eso primero, ya que afectará el resto del análisis. Comience por ignorar D1 y luego vea si su voltaje de ánodo sería lo suficientemente alto para encenderlo. Luego procede con una de las dos ramas para analizar el circuito, dependiendo de si D1 está activado o no.
Cuando D1 está activado, entonces su ánodo será un voltaje de diodo por encima del suelo. Luego, asume que D2 cae el mismo voltaje, de modo que su cátodo también está en el suelo. Ahora tienes todos los voltajes en el circuito, así que puedes encontrar las corrientes según la Ley de Ohm.
Cuando D1 está desactivado, simplemente táctelo y finja que no está allí. Ahora solo tienes dos resistencias y un diodo en serie. La figura del diodo parece una fuente de voltaje de una caída de diodo, y el resto es solo un divisor de resistencia.
Por cierto, debería poder decir a partir de la inspección si D1 está conduciendo o no, pero haga los cálculos si no está seguro.