Necesito aproximadamente 20 V / V o más de ganancia adicional para un preamplificador que estoy realizando, que actualmente consta de dos transistores y se muestra a continuación. Me preguntaba si puedo simplemente alimentar la salida de la red de transistores al pin 3 del circuito LM386 a continuación. Me siento tentado por la simplicidad de la solución y me pregunto si hay alguna consideración que deba tener al combinar los dos circuitos. 
El problema con tu circuito es que, en primer lugar, vas a tener distorsiones muy graves, no un circuito de alta fidelidad.
Otra cosa que me molesta es que su punto de trabajo de CC parece ser incorrecto: el transistor estará en saturación profunda No amplificando nada. Como regla general, la relación R2 / R3 debe ser mayor que R1 / R4, para tener algo de "espacio para respirar".
Me preguntaba si puedo simplemente alimentar la salida del transistor red en el pin 3 del circuito LM386 a continuación
Es posible que necesite una resistencia a tierra de 10k para desviar correctamente el LM386, sin embargo, según el diagrama en el DS, aparentemente no: -
Tiene resistencias incorporadas de 0 V en ambas entradas, por lo que debes alejarte sin una resistencia externa.