Como no mencionó cuántas capas tendrá su PCB, tenemos dos escenarios.
Si solo tiene una PCB de 1 capa, entonces la mejor solución es colocar las piezas SMD en un lado y las clavijas en el otro, para que pueda soldarlas fácilmente a las almohadillas.
Vista lateral en PCB:

Estaesobviamentelamejoropciónsiemprequelaspartesdelotroladoseancasidelamismaaltura.DependiendodecómosevayaautilizarelPCB,esposiblequedeseeagregarpatas.
Dadoquesuimagensolomuestralascapassuperior(roja)ylasalmohadillas(verde),peroningunacapainferior(azul)seaseguradequeestémarcaday,porlotanto,visible(esposiblequedeseegirarlacapasuperiorcuandoenrutelacapainferior).
Luego,debesverificarsitieneslabibliotecacorrectaparalosencabezadosdepin.DefinitivamentehayunosconalmohadillasenambosladosdelaPCB,porejemploenlabibliotecaestándar"pinhead".
Si coloca una vía en águila (PCB de 2 capas) siempre tendrá conexiones en ambos lados.
Asegúrese de marcar la opción "vía" si el proveedor tiene una, porque no siempre se agregan de forma predeterminada.
EDIT:
Lo probé en águila y hay una conexión entre la capa superior e inferior de la PCB sobre la cabeza de alfiler:

Entonces,siustedordenacorrectamente,entoncesdeberíahaberunaconexiónentreambascapassobrelasalmohadillasenamboslados.SimplementeuseloscontrolesdereglasdeÁguilaparaasegurarsedequetodoestéconectado(ejecuteratsnestydesactivetodaslascapasexcepto"Sin enrutar").