No puedo decir con certeza que es imposible , pero al menos sería muy difícil realizar el cableado a mano. Los cables de video modernos como HDMI y DisplayPort requieren conexiones y cables de alta calidad, y dudo que pueda obtener la calidad necesaria a mano.
Lo bueno de los cables de video digital es que sabrás si funciona, o bien funciona o no funciona (o a veces funciona, en cuyo caso no verás nada o una pantalla codificada). No debería haber pérdida de calidad de imagen.
Así que puedes intentarlo ... pero tengo la sensación de que ampliar el agujero sería tu mejor opción. Los conectores DisplayPort son todavía bastante pequeños, por lo que el orificio no será demasiado grande. O puede hacerlo de la manera correcta con un gran agujero y una placa frontal. Puede obtener placas frontales que solo tienen un orificio en el centro para pasar un cable, pero en realidad son dos piezas que se unen para que no tenga que quitar el conector.