No veo ninguna razón por la que no puedas crear una huella con almohadillas superpuestas en la parte superior e inferior yendo a diferentes pines. Simplemente especifique el agujero como sin placas. Si evita perforar uno de los orificios (conviértalo en una almohadilla SMT) puede evitar todos los errores de DRC con poco esfuerzo (de lo contrario, puede quejarse de que los dos orificios no tengan espacio suficiente).
Altium definitivamente entiende que las almohadillas una encima de la otra separadas por un orificio sin placa no están conectadas.
Editar: solo parece entender esto cuando el orificio no cubierto es parte de una sola almohadilla. De lo contrario, piensa que están conectados, incluso con un agujero sin placas.
Intenté esto con una simple almohadilla en la parte superior y una multicapa en la parte inferior, el orificio no aplanado y la pila de apuntes se editaron para tener cobre solo en la parte inferior y todavía hay un error de cortocircuito en la verificación del DRC, a pesar del orificio sin chapar. La vista 3D muestra que el cobre no está allí, por lo que el DRC de Altium no lo está detectando.