RS-485 no es compatible con RS-232 en niveles de voltaje, por lo que necesitará un convertidor de USB a RS-485 o RS-232 a RS-485.
Más allá de eso, es realmente imposible decir si funcionará o no. Es posible que el protocolo no sea compatible, ya que normalmente no controla exactamente cuando el controlador RS-485 abandona el bus (generalmente se realiza mediante algún tipo de temporizador en la unidad).
Es posible que tenga que agregar algún tipo de demoras en un extremo o en el otro para permitir que esto suceda correctamente. Por lo general, funcionará fuera de la caja, pero no hay garantía de que solo porque los niveles de voltaje y las velocidades en baudios sean compatibles, el protocolo sea compatible.
Con RS-485 los datos en ambos sentidos se transmiten en un solo par diferencial, por lo que existe la posibilidad de colisiones incluso con solo dos dispositivos en el bus.
Aquí hay un white paper que cubre los problemas.