Deja de hacer esto: estás creando un corto.
Dado que el pin está configurado como una salida, pero presumiblemente el bit de puerto se establece en 0, esto es lo mismo que tierra (o casi tierra). Entonces, esto es esencialmente lo mismo que el +5 corto a tierra, excepto que en este caso el corto pasa por el transistor CMOS del pin de salida. No es bueno.
Esto está reduciendo temporalmente la tensión de alimentación al microcontrolador, lo que está causando que se reinicie. Sigue así y probablemente quemarás el chip (se sobrecalentará).
(edite, de mi comentario) El procesador se reinicia porque el corto entre el pin de salida y +5 cortocircuita la fuente de alimentación, lo que hace que la fuente de alimentación caiga por debajo de la tensión de alimentación mínima necesaria para mantener el procesador en funcionamiento. Tan pronto como esto sucede, el cortocircuito se elimina porque el pin ya no está configurado como una salida. Por lo tanto, la fuente de alimentación se recupera momentáneamente y el procesador se inicia nuevamente. Pero si el interruptor aún se mantiene presionado, esto solo se repetirá tan pronto como se ejecute el código que establece el pin como salida.
Incluso si la salida estuviera configurada alta antes de establecerla como una salida, entonces todavía tendría un cortocircuito parcial porque el voltaje de un pin de salida generalmente no es muy igual al voltaje de suministro. Así que todavía estarías hundiendo algo de corriente.
El único caso en el que no tendría un cortocircuito es si el pin está alto, y el pin está configurado como salida de drenaje abierto. En este caso, el pin normalmente se acciona alto externamente, pero siempre a través de una resistencia, y no una conexión directa a la tensión de alimentación